1-(acetyloxy)ethyl (6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-furan-2-yl-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
头孢呋辛(Cefuroxim)
CAS: 55268-75-2
化学式: C16H16N4O8S
性质
白色至淡黄色的粉末，略有异臭，味苦。在276nm的波长吸收系数为390～420。易溶于二氧六烷、丙酮，较易溶于甲醇，微溶于乙醇，极微溶于乙醚，几乎不溶于水。
质量标准-中国药典2005版
头孢呋辛酯为异构体A和B的混合物；按无水物计算，含头孢呋辛(G16 H16 N4 08 S)应不得少于75.0%；溶液的澄清度与颜色应符合规定；结晶性应符合规定I A异构体峰的面积与A、B异构体峰的面积和之比应为0. 48～0.55；含水分不得过1.5%，有关物质应符合规定；炽灼残渣不得过0. 2%；含重金属不得过0.002%。
制法
以头孢呋辛为原料，其钠盐和乙酸-1-溴乙酯反应成酯。即成头孢呋辛酯。
用途
为头孢呋辛的酯化衍生物，是前体药物，其抗菌谱及抗菌活性同头孢呋辛相似，但改善了其在体内的吸收。对多种革兰阳性菌、革兰阴性菌及厌氧菌均有抗菌作用。主要用于敏感菌所致的呼吸道感染、泌尿道感染、淋球菌感染、皮肤及软组织感染。
| 中文名 | 头孢呋辛 |
| 英文名 | Cefuroxim |
| 别名 | 西力欣 头孢呋辛 头孢呋肟 呋肟霉素 头孢呋新 头孢呋肟酸 头孢呋辛酸 呋肟头孢菌素 头孢呋辛酯EP杂质D 头孢呋辛酯EP8.0杂质D |
| 英文别名 | Ketocef Cefuroxim Cefuroxime Biofuroksym Cephuroxime Cefuroxime Acid Cefuroxime VETRANAL CEFUROXIME,FREE ACID (6r-(6-alpha,7-beta(zethyl)-7-((2- furanyl(methyoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo- (6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[furan-2-yl(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 5-Thia-1-azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(aminocarbonyl)oxymethyl-7-(2Z)-2-furanyl(methoxyimino)acetylamino-8-oxo-, (6R,7R)- (6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-furan-2-yl-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, [6R-[6α,7β(Z)]]- 1-(acetyloxy)ethyl (6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-furan-2-yl-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate |
| CAS | 55268-75-2 |
| EINECS | 259-560-1 |
| 化学式 | C16H16N4O8S |
| 分子量 | 424.39 |
| InChI | InChI=1/C20H22N4O10S/c1-9(25)33-10(2)34-19(28)15-11(7-32-20(21)29)8-35-18-14(17(27)24(15)18)22-16(26)13(23-30-3)12-5-4-6-31-12/h4-6,10,14,18H,7-8H2,1-3H3,(H2,21,29)(H,22,26)/b23-13-/t10?,14-,18-/m1/s1 |
| 密度 | 1.76 |
| 熔点 | 171.5-173°C |
| 比旋光度 | D20 +63.7° (c = 1.0 in 0.2M pH 7 phosphate buffer) |
| 水溶性 | 145mg/L at 25℃ |
| 溶解度 | DMSO (微溶) 、甲醇 (微溶) |
| 折射率 | 1.6000 (estimate) |
| 酸度系数 | pKa 2.5(H2O) (Uncertain) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 外观 | 整洁 |
| 颜色 | White to Off-White |
| 物化性质 | 白色结晶，[α]召+63.7°(C=1.0，0.2mol/L磷酸盐缓冲液pH=7)。UV最大吸收(pH=6磷酸缓冲液)：274nm(ε17600)。头孢呋辛钠(Cefuroxime Sodium)：C16H15N4aO8SNa。[56238-63-2]。白色固体，易溶于水或缓冲溶液，溶于甲醇，极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿，水中溶解度为500mg/2.5ml。pKa(水)：2.5；pKa(Z.甲基甲酰胺)：5.1。[α]D20 +60°(C=0.91，水)。 |
| MDL号 | MFCD00864889 |
| 体外研究 | Cefuroxime is highly active against S. aureus (MIC=0.25 μg/ml), regardless of whether the strains produces a penicillinase. It is against Staphylococcus aureus methicillin susceptible; S. aureus , methicillin resistant, Streptococcus pyogenes , S. pneumoniae , S. viridans , S. faecalis , and Clostridium spp with MIC values of 0.25 μg/ml, 5.9 μg/ml, 0.125 μg/ml, 0.125 μg/ml, 0.125 μg/ml, >125.0 μg/ml, and 1.2 μg/ml, respectively. Cefuroxime (10-100 μg/ml; 2-6 hours) rapidly bactericidal, its action is comparatively slow against the strains of S. aureus , but, even so, over 99% of the initial inoculum is killed by 6 h. The gram-negative organisms are killed rapidly, and in most cases over 99% of the very large inocula are killed within 2 h; the β-lactamase-producing strains are killed as quickly as non-enzyme-producing strains. |
| 体内研究 | Rabbits (weighing 2.0 to 2.5 kg) are challenged intravenously with S. aureus strain 630 (a penicillinase-producing strain), the median effective dose of Cefuroxime is 3 mg/kg as a result of the protection test. |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 |
| 风险术语 | 42/43 - 吸入及皮肤接触可能致敏。 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S24 - 避免皮肤接触。 S37 - 戴适当手套。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | XI0329000 |
| 上游原料 | 五氯化磷 异辛酸钠 三氯乙酰异氰酸酯 4-羧酸 甲氧亚氨基乙酸 头孢呋辛钠EP杂质E 头孢呋辛钠EP杂质A |
| 下游产品 | 异丙醚 |
| 参考资料 展开查看 | 1. [IF=3.681] Rao Zhi et al."Determination of Total and Unbound Meropenem, Imipenem/Cilastatin, and Cefoperazone/Sulbactam in Human Plasma: Application for Therapeutic Drug Monitoring in Critically Ill Patients."Ther Drug Monit. 2020 Aug;42(4):578-587 |
1-(acetyloxy)ethyl (6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-furan-2-yl-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate - 性质
可信数据
白色至淡黄色的粉末，略有异臭，味苦。在276nm的波长吸收系数为390～420。易溶于二氧六烷、丙酮，较易溶于甲醇，微溶于乙醇，极微溶于乙醚，几乎不溶于水。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
1-(acetyloxy)ethyl (6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-furan-2-yl-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate - 质量标准-中国药典2005版
可信数据
头孢呋辛酯为异构体A和B的混合物；按无水物计算，含头孢呋辛(G16 H16 N4 08 S)应不得少于75.0%；溶液的澄清度与颜色应符合规定；结晶性应符合规定I A异构体峰的面积与A、B异构体峰的面积和之比应为0. 48～0.55；含水分不得过1.5%，有关物质应符合规定；炽灼残渣不得过0. 2%；含重金属不得过0.002%。
最后更新：2022-01-01 08:52:17
1-(acetyloxy)ethyl (6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-furan-2-yl-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate - 制法
可信数据
以头孢呋辛为原料，其钠盐和乙酸-1-溴乙酯反应成酯。即成头孢呋辛酯。
最后更新：2022-01-01 08:52:17
1-(acetyloxy)ethyl (6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-furan-2-yl-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate - 用途
可信数据
为头孢呋辛的酯化衍生物，是前体药物，其抗菌谱及抗菌活性同头孢呋辛相似，但改善了其在体内的吸收。对多种革兰阳性菌、革兰阴性菌及厌氧菌均有抗菌作用。主要用于敏感菌所致的呼吸道感染、泌尿道感染、淋球菌感染、皮肤及软组织感染。
最后更新：2022-01-01 08:52:17
![1-(acetyloxy)ethyl (6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-furan-2-yl-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate](http://res.chembk.com/assets/str/2d/5/55/55268-75-2.png)
供应商列表
提供多种规格现货供应
产品名: Cefuroxime 去供应商网站查看 询盘CAS: 55268-75-2
产地: 美国
包装: 10 mM * 1 mL;5 mg;10 mg
规格: HY-B1256A
库存: 现货，货期：1-2天
电话: 021-38924433; 021-58955995
手机: 18019480960
电子邮件: sales@medchemexpress.cn
产品描述: 产品覆盖：8万多种抑制剂，11000+靶点蛋白，数百款试剂盒，200+生物活性化合物库，天然产物，抗体等. 纯度: 99.08%
提供多种规格现货供应
产品名: Cefuroxime 去供应商网站查看 询盘CAS: 55268-75-2
产地: 美国
包装: 10 mM * 1 mL;5 mg;10 mg
规格: HY-B1256A
库存: 现货，货期：1-2天
电话: 021-38924433; 021-58955995
手机: 18019480960
电子邮件: sales@medchemexpress.cn
产品描述: 产品覆盖：8万多种抑制剂，11000+靶点蛋白，数百款试剂盒，200+生物活性化合物库，天然产物，抗体等. 纯度: 99.08%
1-(acetyloxy)ethyl (6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-furan-2-yl-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate的上游原料
呋喃 异辛酸钠 头孢噻吩钠 4-羧酸 甲氧亚胺基呋喃乙酸铵盐 PHOSPHOROISOCYANATIDIC DICHLORIDE 头孢呋辛钠EP杂质E 头孢呋辛钠EP杂质A 头孢呋汀 7-氨基头孢烷酸
1-(acetyloxy)ethyl (6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-furan-2-yl-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate的下游产品
您刚刚浏览过
1-(acetyloxy)ethyl (6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-furan-2-yl-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 3-Chloro-7-methylisoquinoline 7-METHOXY-1-[(4-METHYLPHENYL)SULFONYL]-2,3-DIHYDROQUINOLIN-4(1H)-ONE (2-exo,3-exo)-Norborn-5-ene-2,3-dicarboxylic acid anhydride, exo-cis-Himic anhydride 1-HYDROXYMETHYLFLUORANTHENE Estr-4-en-3-one, 17-(3-cyclopentyl-1-oxopropoxy)-, (17beta)- (9CI) 5-硝基水杨醛 氨基吡嗪杂质 (S)-1-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)ethan-1-amine dihydrochloride 2-Methoxyallyl Bromide
你知道吗？
微信搜索化工百科或扫描下方二维码，添加化工百科小程序，随时随地查信息！